《儒林外史》具有丰富的社会内容，它既正面控诉了封建礼教和道学的虚伪，也隐隐透露了清代文字狱的残酷；既刻画了统治制度的腐朽，也写出了城乡风俗的颓败。吴敬梓比他的同时代人更清醒、更深刻地认识到这个社会不可容忍的弊害，但他没有、也不可能提出改革这些弊害的方案。他只能提出要求知识分子讲究文行出处,提倡以礼、乐、兵、农来济世,而在整个社会制度没有产生革命性的变革的历史条件下，他的主张显然是办不到的。这个致命的弱点,反映在他的小说中,就出现了他所蓄意创造的那些理想人物的软弱无力。小说后半部的那些正面人物如虞博士、庄征君等，都是形象不丰腴、没有生命力的人物。小说中祭太伯祠的场面、郭孝子的故事、萧云仙的故事、汤镇台的故事等宣示礼、乐、兵、农的情节，便只能靠传闻，靠传统故事，靠缺乏生活的虚构敷衍成篇。这些是小说的败笔，以至人们怀疑是否是后人窜入的。但小说中主要的篇幅，那些吴敬梓有丰富生活基础和卓越的艺术认识的部分，特别是讽刺艺术的成就，使《儒林外史》成为中国古典讽刺文学的杰作。
吴敬梓是刻画人物性格的巨匠，只消三言两语，人物形象便勾勒出来了，他们内心的隐秘全部揭开了。作家在描画他们片刻活动时，已经将人物的历史、他们生活的全部本质摄取在内了。卧闲草堂本所附的评语说：“慎勿读《儒林外史》，读竟乃觉日用酬酢之间，无往而非《儒林外史》。”关于书中的人物，据吴敬梓的姻戚晚辈金和的跋文说，大都是当时实有的人物，“或象形谐声，或庾词隐语，全书载笔，言皆有物，绝无凿空而谈者。若以雍乾间诸家文集细绎而参稽之，往往十得八九。”金和指出杜少卿即作者的自况，马纯上即冯萃中,迟衡山即樊南仲,牛布衣即朱草衣等20多个例子。这当然不是毫无根据的，艺术家肯定要从现实中撷取素材，以他所熟悉的真实人物为模特儿的；但吴敬梓绝不是单纯地记录真人真事，他将自己的生活经验所凝成的艺术认识熔铸在人物身上，使他们具有独创的个性，成了能概括广泛社会关系的形象；并通过人物的交际，呈现出整个社会生活的图景，并对所呈现的生活作出评价。在中国古典小说作家中，象吴敬梓这样带着高度自觉的目的性，用艺术创作来“指摘时弊”的也罕有其匹。《儒林外史》的艺术效果，是吴敬梓的理想、他的创作动机的直接的实现。
《儒林外史》并没有一个或几个贯穿全书的主角，也没有起讫完整的情节。“全书无主干，仅驱使各种人物，行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫。”（鲁迅《中国小说史略》）很近于当代文学理论所说的“生活流”式的作品。小说开头用“楔子”标举了一个不慕荣利、不随俗俱流的理想人物王冕，接着使“官师、儒者、名士、山人、间亦有市井细民，皆现身纸上，声态并作，使彼世相，如在目前”（同前），最后以四个市井奇人的故事作结，其规制也如中国古代史书中的列传的扩大化。由于吴敬梓塑造人物性格的卓越能力，他通过人物之间的辐射，前后人物和事件的呼应，呈现了纷沓的生活的本源状态，揭示了社会关系的本质，从而使《儒林外史》成为一部现实主义的杰作。
《儒林外史》的影响和版本 《儒林外史》是中国叙事文学中讽刺艺术的高峰，它开创了一个以小说直接评价现实生活的范例。它的影响，在中国封建社会处于崩溃期的19世纪后半叶尤其显著。晚清的长篇小说，凡稍能吸引读者注意的，没有一种不受它的影响。清末的小说，如《海上花列传》、《官场现形记》、《二十年目睹之怪现状》、《孽海花》等文学史上值得一提的作品，纵使所反映的现实生活的角度和艺术成就不同，都可以视为它的余脉。《儒林外史》和比它稍晚的《红楼梦》，标志了中国长篇小说从内容到形式的成熟。《儒林外史》摆脱了传统小说才子佳人的香艳俗套，全书没有一个爱情故事，只依靠对生活和人物性格的真实的艺术塑造，取得巨大的生命力。
《儒林外史》历来有50回、55回、56回等歧说。吴敬梓的友人程晋芳的《文木先生传》中说,原稿50回,金和的跋文中说它本来是55回，并说最早的刻本是金兆燕乾隆间任扬州教授时所刻。但金刻本至今未见，是否55回,没有实证可以断定。现存最早刻本是嘉庆八年(1803)卧闲草堂本，刻书已在作者逝世后50年，为56回本。此后比较有名的，有同治十三年(1874)的齐省堂本和同年的《申报》馆活字本，都出于卧闲草堂本的56回本。迄今可据的材料，还不能证实原作为50回或55回，只能根据现存最早的版本认为全书应为56回。
